Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado en gira alrededor del anillo.
Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, es la coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes.
Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp2 entre ellos y con los de hidrógeno, quedando un orbital π perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales de los otros átomos un orbital π por encima y por debajo del anillo.
NOMENCLATURA DEL BENCENO
Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es"areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se represente como una estructura resonante entre las dos fórmulas propuestas por Kekulé en 1865.
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMATICOS MONOSUSTITUIDOS.
Se nombran terminando el nombre del sustituyente en benceno.
En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno 1,2-disustituido), meta (benceno 1,3-disustituido) y para (benceno 1,4-disustituido) para indicar la posición de los sustituyentes en el anillo.
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS POLISUSTITUIDOS.
Con este nombre se conocen los derivados aromáticos en los cual se han remplazado 3 o más hidrógenos por otros grupo o átomos.
En estos casos es necesario numerar el anillo bajo las siguientes reglas:
- El número 1 corresponde al radical con menor orden alfabético.
- La numeración debe continuarse hacia donde este el radical más cercano para obtener la serie de números más pequeña posible. Si hay dos radicales a la misma distancia, se selecciona el de menor orden alfabético; si son iguales se toma el siguiente radical más cercano.
- Todos los átomos de carbono deben numerarse, no solo los que tengan sustituyente.
- Al escribir el nombre se ponen los radicales en orden alfabético terminando con la palabra benceno.
El número 1 corresponde al bromo que es el radical de menor orden alfabético. Se numera hacia la derecha porque en ese sentido quedan los números más pequeños posibles.
1-bromo-3-etil-4-metilbenceno
El número 1 coresponde al radical de menor orden alfabético, que es el n-butil. La numeración se continúa hacia la derecha porque el sec-butil tiene menor orden que el ter-butil y ambos están a la misma distancia del número 1
1-n-butil-2-sec-butil-6-ter-butilbenceno
buena informacion :)
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ResponderEliminarFue de gran ayuda :')
ResponderEliminarcuando tengo un acido en la nomenclatura de hidrocarburos aromaticos?
ResponderEliminarSon los éteres
EliminarMe puedes ayudar con esta tarea es:elabore la estructura de los siguientes compuestos
Eliminar1. 6,10-Dicloro-5,7-Dimetil-2-Isopropil-9-Isobutil-Antraceno.
2. 4-Bencil-1-m-Toluil-2-Penteno.
3. 2-Etil-5-p-Toluil-1-Eno-3-Hexino.
4. 1,5-Dimetil-3-Isopropil-7-Secbutil-Naftaleno.
5. 3-Nitro-2,7-Dimetil-5-Fenil-3-p-Toluil-5-(2-Metil-Butilo)-2,6-Octadieno
cuando tengo un acido en la nomenclatura de hidrocarburos aromaticos?
ResponderEliminarMuchas gracias. Fué una excelente ayuda para aclarar algunos puntos.
ResponderEliminarun ejercicio que me dice so3H k significa
ResponderEliminarcreo que es el acido bencensulfonico
Eliminarun ejercicio que me dice so3H k significa
ResponderEliminarEs un acido bencensulfunico
Eliminar¿Cuál sería para el otrobromofenol?
ResponderEliminarSeria el anillo bencenico con el grupo OH arriba carbono1 y en el carbono4 hacia abajo un Br
Eliminaroye ¿
ResponderEliminarsabes que es el 10-metilbenzantraceno? y ¿para que se usa?
gracias por los ejemplos...
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ResponderEliminarque es un naftaleno polifuncional
ResponderEliminarCuál es la nomenclatura de aromáticos compuestos y aromatarom simples
ResponderEliminarHola quisiera saber cómo se forma el 1,2,5 trietilbenceno
ResponderEliminarEN EL EJEMPLO 2 LA NUMERACIÓN NO SE INICIA EN EL SECBUTIL Y DE ESTA MANERA LOS NÚMEROS MAS BAJOS PARA LOS SUSTITUYENTES,ES DECIR,1+2+3=6 Y NO 1+2+6=9, GRACIAS POR LA ATENCIÓN
ResponderEliminarTENGAN CUIDADO CON ESTA PAGINA, LA NUMERACION SIEMPRE SE BUSCA LA MENOR POSIBLE Y PARA NOMBRAR RECIEN EL ORDEN ALFABETIVO...
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